Siegel lahir Benjamin Siegelbaum pada 28 Februari 1906, di bagian Williamsburg dari Brooklyn. Sebagai seorang remaja, dia menguncii jembatan ke Manhattan dan mendirikan sebuah geng di Lafayette Street, yang membangun asrama Little Italy, dengan preman lain bernama Moe Sedway. Keributan utama mereka menghancurkan pemilik gerobak dorong untuk perlindungan uang, dan jika mereka tidak membayar dengan cepat, mereka membakar pemilik gerobak yang malang itu.

Segera Siegel bekerja sama dengan Meyer Lansky, pria yang akan membentuk hidupnya, dan akhirnya kematiannya. Bersama-sama mereka membentuk “Bugs and Meyer Gang”, yang dimulai dengan pencurian mobil, dan akhirnya menangani kontrak hit untuk pembuat minuman keras, yang pengirimannya dibajak. Bisnis pembunuhan kecil yang rapi ini adalah cikal bakal Murder Incorporated yang terkenal, yang menangani ratusan kontrak pembunuhan selama tahun 1930-an judi baccarat.

Pada akhir 1920-an, Siegel dan Lansky berhubungan dengan mafia Italia yang mengalami kesulitan, Lucky Luciano, Frank Costello, Joe Adonis, Vito Genovese, Albert Anastasia, dan Tommy Lucchese. Bersama-sama mereka membentuk Komisi Kejahatan Nasional, yang menangani semua kejahatan yang terorganisir di Amerika selama bertahun-tahun yang akan datang. Siegel adalah pembunuh pembayaran utama untuk grup tersebut, dan dia memimpin tim beranggotakan empat orang, yang menghujani tubuh Joe “The Boss” Masseria dengan peluru di Coney Island Restaurant. Siegel mengembangkan reputasinya sebagai pria yang tidak hanya sering membunuh, tetapi juga menikmati pembunuhan, dengan kegembiraan anak sekolah pada kencan pertamanya.

Pada akhir 1930-an, Komisi mengirim Siegel ke California untuk mengambil alih raket Pantai Barat mereka, termasuk kawat balap yang menguntungkan, yang menjalankan hasil pacuan kuda ke ribuan mengirim bandar di seluruh negeri. Siegel mengesampingkan bos mafia Pantai Barat Jack Dragna, yang diberitahukan oleh Lansky dan Luciano, jika dia tidak mundur dan menyerahkan kendali kepada Siegel, hal buruk akan menimpanya dengan cepat. Dragna melakukan apa yang diperintahkan.

Selama di Hollywood, Siegel, yang merupakan bintang film-tampan, adalah wanita-pria terkenal, yang terkadang meniduri tiga atau empat bintang muda sekaligus. Dia bergaul dengan bakhil film seperti Clark Cable, Gary Cooper, George Raft dan Cary Grant. Gadis-gadis yang ditidurinya termasuk Jean Harlow, Wendy Barry, Marie McDonald, Virginia Hill dan Countess Italia Dorothy diFrasso. Meskipun Siegel sibuk dengan gadis-gadis itu, dia selalu menemukan waktu untuk melakukan sedikit pembunuhan di samping. Pada tahun 1939, atas perintah dari bos mafia Yahudi Kota New York Louis “Lepke” Buchalter, Siegel memukul Harry “Big Greenie” Greenberg, yang bernyanyi seperti burung kenari kepada FBI. Siegel ditangkap karena pembunuhan, tetapi setelah seorang saksi menghilang dengan mudah, dia dibebaskan dari semua tuduhan.

Publisitas buruk dari pengadilan Greenberg merusak reputasi pria-tentang-kota Siegel di Hollywood, jadi Komisi mengirim Siegel ke Las Vegas, untuk mencari lokasi hotel / kasino yang ingin mereka bangun. Siegel menemukan tempat yang sempurna, dan dia meyakinkan anak laki-laki dari New York City, termasuk sahabatnya Lansky, untuk menginvestasikan jutaan dolar di klub malam mewah yang dia beri nama The Flamingo. Pembangunan The Flamingo adalah bencana sejak awal. Desakannya hanya pada yang terbaik dari semuanya meroketkan biaya hingga $6 juta yang mengejutkan, yang membuat rekan-rekannya di New York City kesal lebih dari sekedar sedikit. Plus, ada kekhawatiran bahwa mungkin Siegel mengambil sedikit uang konstruksi dari atas, untuk mendanai tindakannya dengan para wanita.